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在汤布伍德镇，玩家扮演一名有着不堪回首过往的颓废赏金猎人。该镇正面临一个自称“黑仙人掌帮”的匪帮带来的麻烦。各路赏金猎人纷纷造访此地，其中包括康妮（Connie），她曾是一名游侠，如今正寻求向黑仙人掌帮复仇。玩家在解决自身困境的同时，也将协助她完成任务。

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《Cowgirl Trainer》是一款融合了恋爱模拟元素的回合制战斗日式角色扮演游戏（JRPG）。你可以提升等级、购买并装备物品、与各种敌人战斗，并根据你的策略对角色进行专精加点。游戏除了主线任务外，还设有支线任务。探索这个充满赏金猎人与不法之徒的西部沙漠场景。在进行说服检定以及某些遭遇和决策时，需要使用 D20（二十面骰）。

恋爱元素包含对话、赠送礼物以及当然的成人场景。成人场景附带小游戏，成功完成这些小游戏将获得有助于战斗的增益效果。与康妮发展关系是游戏的核心要素之一，而“训练”她掌握云雨之事也是乐趣的一部分。